Rosyjskie Siły Zbrojne dotarły do Kupiańska i kilku innych obszarów frontu, — DeepState (mapa)
W Kupiańsku analitycy odnotowali postęp wroga w kierunku południowo-zachodnim. Według DeepState w Wowczańsku okupanci wkroczyli także na terytorium południowo-zachodnie. W rejonie Plavny w obwodzie zaporoskim Rosjanie posunęli się na północ. W obwodzie donieckim rosyjskie siły zbrojne posuwały się na północ w rejonie Białej Hory i na północny zachód w pobliżu Torecka. DeepState wyjaśniło także linię frontu w rejonie wsi Dachnoi w obwodzie dniepropietrowskim.
20 października o godzinie 8. 00 Sztab Generalny Sił Zbrojnych Ukrainy poinformował, że w kierunku Kupiańska nieprzyjaciel szturmuje pozycje oddziałów ukraińskich, a w kierunku Kupiańska w ciągu jednego dnia miały miejsce cztery ataki rosyjskie. Jeśli chodzi o obwód Orihów, Sztab Generalny zgłosił jeden atak na pozycje ukraińskich obrońców w rejonie osady Plavni. Rosjanie atakowali 24 razy w kierunku Kostyantynowska, zwłaszcza w rejonie Torecka.
28 września zakazano ludności cywilnej wjazdu do Kupiańska. Sztab Generalny wyjaśnił, że decyzja ta jest konieczna dla wdrożenia działań kontrsabotażowych. 16 października żołnierz Sił Zbrojnych Ukrainy o znaku wywoławczym „Aleks” mówił o „chaosie w obronie” i zagrożeniach związanych z okupacją Kupiańska. Zaznaczył, że Siłom Zbrojnym Federacji Rosyjskiej nie udało się całkowicie zdobyć osady, ma jednak pewne uwagi dotyczące organizacji obrony.